(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯，(−)-Epigallocatechin gallate [EGCG]；≥95.0%

图片 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯，(−)-Epigallocatechin gallate [EGCG]；≥95.0%
别名： (-)-顺式-2-(3,4,5-三羟基苯基)-3,4-二氢-1(2H)-苯并吡喃-3,5,7--三醇 3-没食子酸酯，(-)-顺式-3,3′,4′,5,5′,7-六羟基-黄烷-3-没食子酸酯，(−)-cis-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-gallate，(−)-cis-3,3′,4′,5,5′,7-Hexahydroxy-flavane-3-gallate

Empirical Formula (Hill Notation): C22H18O11 CAS号: 989-51-5 分子量: 458.37 MDL编号: MFCD00075940 PubChem化学物质编号: 57654158
制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich
货号（SKU）: E4143
CAS号: 989-51-5
MDL号: MFCD00075940
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说明

一般描述

(−)-表没食子儿茶素没食子酸酯（来源于绿茶）是绿茶中的主要生物活性成分，占儿茶素总含量的50-80%。它的化学结构类似于表儿茶素没食子酸酯(ECG)——没食子酸和表没食子儿茶素形成的酯类物质。
 

应用

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯已被用于：
  • 作为小鼠TRAMP转移性前列腺细胞系的抗肿瘤剂，用于细胞增殖试验、凋亡检测和改良型Boyden-chamber试验
  • 通过死亡相关蛋白激酶-2途径诱导急性髓细胞白血病细胞死亡，用于细胞活力、细胞周期和凋亡分析
  • 作为小鼠前破骨细胞系RAW264.7的破骨细胞分化的抑制剂
  • 促进成肌细胞分化

生化/生理作用

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG)是一种抗氧化多酚类黄酮化合物，它通过抑制端粒酶和DNA甲基转移酶活性而发挥抗肿瘤作用。EGCG可抑制基质金属蛋白酶-2（MMP-2）、MMP-9的表达并降低肿瘤的侵袭能力。EGCG可阻断表皮生长因子（EGF）受体和人表皮生长因子受体-2（HER-2）的活化。EGCG可增加骨矿物质密度并减少骨吸收。EGCG通过抑制核因子κ-B受体活化因子配体（RANKL）诱导的核因子 κ B(NF-κB)转录活性，进而抑制破骨细胞生成。EGCG可减少骨骼肌萎缩。EGCG具有抗衰老性，可增加成肌细胞分化。EGCG可抑制脂肪酸合成酶和谷氨酸脱氢酶活性。
 
 

属性

质量水平

200

测定

≥95%

溶解性

H2O: ≥5 mg/mL, clear

储存温度

2-8°C

SMILES string

Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c4cc(O)c(O)c(O)c4

InChI

1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1

InChI key

WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N

Gene Information

human ... CYP1A2(1544)

 

安全信息

象形图

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

警示用语：

Warning

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.2-8°C冷藏
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 20 | 欧洲Eur. ≥ 16 | 東京Tokyo ≥ 5 | 香港与北京 ≥ 20
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