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琥珀酰亚胺基-4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷-1-羧基-(6-酰胺基己酸酯),succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxy-(6-amidocaproate) [LC-SMCC];≥90%

Empirical Formula (Hill Notation): C22H29N3O7 分子量: 447.48 MDL编号: MFCD01863459 PubChem化学物质编号: 329768803 NACRES: NA.22
制造商品牌: Sigma-Aldrich
货号(SKU): 803383
MDL号: MFCD01863459
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¥4,578.79

说明

一般描述

LC-SMCC 是具有 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯和马来酰亚胺基团的异双功能交联剂,可使得含胺和巯基分子共价结合。NHS 酯和伯胺在 pH 7-9 下反应形成酰胺键,而马来酰亚胺和巯基在 pH 6.5-7.5 下反应形成稳定的硫醚键。在水溶液中,NHS 酯的水解降解是竞争性反应,其速率随 pH 的增加而增加。马来酰亚胺基团比 NHS-酯基团更稳定,但会缓慢发生水解,并且在 pH 值大于 7.5 时也会丧失对巯基的反应特异性。由于这些原因,使用该异双功能交联剂的偶联实验通常在 pH 7.2-7.5 下进行,马来酰亚胺(巯基靶向)反应先进行或与 NHS-酯(胺靶向)反应同时进行。
 

特点和优势

  • 反应基团:NHS酯和马来酰亚胺
  • 反应性:氨基和巯基
  • SMCC 的长链品种
  • 高纯度结晶试剂可用于制备高纯度马来酰亚胺活化的衍生物
  • 不可切割
  • 水不溶性(先溶于 DMF 或 DMSO)
  • 环己烷桥增强了马来酰亚胺基团的稳定性,使 LC-SMCC 成为蛋白质马来酰亚胺活化的理想交联剂。马来酰亚胺基团在 0.1 M 磷酸钠缓冲液(pH 7)中,4°C 下可稳定 64 小时。

注意

这种产品对湿气很敏感。小瓶包装在带有干燥剂的可再密封袋中,以减少湿气接触。冷藏后,打开前将小瓶平衡至室温,以减少小瓶内的冷凝。制备新的溶液。不建议储存原液。使用后,将小瓶放回可重新密封的袋子中。封闭袋子,在推荐的温度下储存产品。
 
 

属性

检测方案

≥90%

质量水平

形式

powder

分子量

447.48

reaction suitability

reagent type: cross-linking reagent

储存条件

desiccated

溶解性

DMSO or DMF: soluble

官能团

NHS ester
maleimide

运输

ambient

储存温度

2-8°C

SMILES string

O=C(CCC1=O)N1OC(CCCCCNC(C2CCC(CN3C(C=CC3=O)=O)CC2)=O)=O

InChI

1S/C22H29N3O7/c26-17-9-10-18(27)24(17)14-15-5-7-16(8-6-15)22(31)23-13-3-1-2-4-21(30)32-25-19(28)11-12-20(25)29/h9-10,15-16H,1-8,11-14H2,(H,23,31)

InChI key

IHVODYOQUSEYJJ-UHFFFAOYSA-N

 

安全信息

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.2-8°C冷藏
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 55 | 欧洲Eur. ≥ 16 | 東京Tokyo ≥ 8 | 香港与北京 ≥ 10