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PTAD-叠氮化物,PTAD-Azide;95%

别名:4-(4-(2-叠氮乙氧基)苯基)-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮;N3-Ph-Ur用于e-Y-CLICK;4-(4-(2-Azidoethoxy)phenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione;N3-Ph-Ur for e-Y-CLICK

Empirical Formula (Hill Notation): C10H10N6O3 CAS号: 1313211-52-7 分子量: 262.22 MDL编号: MFCD25976544 PubChem化学物质编号: 329772652 NACRES: NA.22
制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich
货号(SKU): ALD00344
CAS号: 1313211-52-7
MDL号: MFCD25976544
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¥2,534.33

说明

一般描述

PTAD-叠氮化物(4-(4-(2-叠氮乙氧基)苯基)-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮)是1,2,4-三唑烷-3,5-二酮衍生物。它可以由肼基甲酸乙酯制备。[1]
 

应用

PTAD-叠氮化物可用于制备4-(4-(2-叠氮乙氧基)苯基)-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮和aplaviroc-尿唑。[1] 最近,通过电化学酪氨酸点击(e-Y-CLICK)化学在肽和蛋白质的无痕化学选择性标记中证明了这种尿唑。
PTAD-叠氮化物是一种选择性交联剂,其一端用于与酪氨酸反应,另一端用于呈现叠氮化物。与酪氨酸生物偶联后,叠氮化物可以通过Cu(I)催化的点击化学反应与炔烃反应,或者在无铜反应中与环辛炔反应。已显示该试剂可选择性地将聚乙二醇或PEG链引入具有表面暴露的酪氨酸残基的蛋白质上。PTAD-叠氮化物也已用于抗体-药物偶联物的形成。[1]本试剂与PBS、Tris及混合PBS/Tris缓冲液(首选)等不同缓冲系统相容。已显示与酪氨酸的连接对pH值和极端温度以及血浆稳定。[1]

注意:必须首先通过与1,3-二溴-5,5-二甲基海因(产品#157902)以1:0.98摩尔比搅拌来激活PTAD-叠氮化物。当溶液颜色从无色变为深红色时,活化很明显,且应立即使用活化试剂。


用PTAD修饰蛋白的一般程序。

第1部分:PTAD激活
  • 在有机溶剂(首选溶剂为DMF或乙腈,避免使用DMSO)中将1:0.98摩尔当量的未活化PTAD与1,3-二溴-5,5-二甲基海因(产品#157902)混合在一起
  • 观察到颜色从无色/浅黄色变为深红色(混合约5分钟)。
  • 溶液变红后,将现已活化的试剂储存在冰上,并在30分钟内用于蛋白修饰。
第2部分:蛋白修饰
  • 将混合磷酸盐/Tris缓冲液或Tris缓冲液(pH值应为6-9)中的蛋白溶液添加到含有上述制备的活化PTAD试剂的eppendorf管(或其他小瓶)中,并在室温下轻轻混合30分钟。优选使用相对于蛋白10倍摩尔过量的试剂。使用最小值浓度为1mg/ml的蛋白(增强标记首选较高浓度)。
  • 通过凝胶过滤去除过量的未反应的PTAD。

其他说明

 
 

属性

质量水平

检测方案

95%

形式

powder or crystals

reaction suitability

reagent type: cross-linking reagent

官能团

azide

储存温度

2-8°C

SMILES string

O=C(NNC1=O)N1C2=CC=C(OCCN=[N+]=[N-])C=C2

InChI

1S/C10H10N6O3/c11-15-12-5-6-19-8-3-1-7(2-4-8)16-9(17)13-14-10(16)18/h1-4H,5-6H2,(H,13,17)(H,14,18)

InChI key

MHGMHPVYCVQIET-UHFFFAOYSA-N

 

安全信息

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.2-8°C冷藏
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 50 | 欧洲Eur. ≥ 12 | 東京Tokyo ≥ 20 | 香港与北京 ≥ 50