N-对-甲苯磺酰基-L-苯基乙基氯甲基酮，N-p-Tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone [TPCK]；≥97% (TLC), powder

图片 N-对-甲苯磺酰基-L-苯基乙基氯甲基酮，N-p-Tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone [TPCK]；≥97% (TLC), powder
别名：(S)-1-氯-3-甲苯磺酰氨基-4-苯基-2-丁酮；(S)-1-氯-4-苯基-3-甲苯磺酰氨基-2-丁酮；甲苯磺酰基-L-氨基联苯氯甲基酮；(S)-1-Chloro-3-tosylamido-4-phenyl-2-butanone, (S)-1-Chloro-4-phenyl-3-tosylamido-2-butanone, TPCK, Tosyl-L-phenylalanyl-chloromethane

Empirical Formula (Hill Notation): C17H18ClNO3S CAS号: 402-71-1 分子量: 351.85 Beilstein: 2895215 EC 号: 206-954-6 MDL编号: MFCD00000935 PubChem化学物质编号: 24278737 NACRES: NA.77
制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich
货号（SKU）: T4376
CAS号: 402-71-1
MDL号: MFCD00000935
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说明

应用

使用N-p-甲苯磺酰基-L-苯丙氨酰甲基氯酮：
  • 研究转录因子NFκB是否参与肾胺酶抗体的表达
  • 检测NF-κB激活的作用
  • 研究其对胰凝乳蛋白酶的抑制作用
某些丝氨酸蛋白酶的不可逆抑制剂；用于抑制胰蛋白酶制剂中的胰凝乳蛋白酶。
 

生化/生理作用

N-p-甲苯磺酰基-L-苯丙氨酰甲基氯酮(TPCK)可阻断脂多糖(LPS)或核因子κB (NFκB)的细胞因子诱导的激活，进而阻断诱生型一氧化氮合酶(iNOS)和环氧化酶-2(COX-2)转录的诱导。阻断所有有丝分裂原对pp70s6k的激活。通过抑制半胱天冬酶在某些细胞系和某些刺激剂中的作用，阻断凋亡细胞系。还会阻断紫杉醇中引起的细胞凋亡（MCF-7人乳腺癌细胞中）。 ′TPCK识别胰凝乳蛋白酶中的苯丙氨酸残基并阻止其功能。
阻断LPS或细胞因子诱导的核因子κB (NFκB)激活，其反过来阻断iNOS和COX-2转录的诱导。阻断所有有丝分裂原激活 pp70s6k。通过抑制某些细胞的半胱天冬酶加工和某些刺激，进而阻断凋亡细胞。还能够阻断由紫杉醇（在MCF-7人乳腺癌细胞中）引发的细胞凋亡。
 

注意

在-20°C下干燥保存时，保质期至少为两年。
 
 

属性

生物来源

synthetic

质量水平

200

测定

≥97% (TLC)

形式

powder

效能

10-100 μM effective concentration

颜色

white

mp

106-108 °C (lit.)

溶解性

DMSO: >10 mg/mL (stable for several months at 4°C.)
ethanol: 20 mg/mL (stable for several months at 4°C. Stock solutions (10 mM in methanol or ethanol) are stable for several months at 4°C.)

储存温度

−20°C

SMILES string

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N[C@@H](Cc2ccccc2)C(=O)CCl

InChI

1S/C17H18ClNO3S/c1-13-7-9-15(10-8-13)23(21,22)19-16(17(20)12-18)11-14-5-3-2-4-6-14/h2-10,16,19H,11-12H2,1H3/t16-/m0/s1

InChI key

MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOSA-N

Gene Information

human ... NFKB1(4790) , NKAP(79576) , NKRF(55922) , NOS2(4843) , PTGS2(5743)

 

安全信息

象形图

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

警示用语：

Danger

危险声明

H315 - H318 - H335

危险分类

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.-20°C低温冷冻
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 20 | 欧洲Eur. ≥ 16 | 東京Tokyo ≥ 5 | 香港与北京 ≥ 20
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