4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯，4-(N-Maleimidomethyl) cyclohexanecarboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester [SMCC]；≥98%, powder

别名：N-琥珀酰亚胺基4-(马来酰亚胺基甲基)环己烷羧酸酯；N-Succinimidyl 4-(maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylate, SMCC

Empirical Formula (Hill Notation): C16H18N2O6 CAS号: 64987-85-5 分子量: 334.32 Beilstein: 1555271 MDL编号: MFCD00009634 PubChem化学物质编号: 24897020 NACRES: NC.07

制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich

货号（SKU）: M5525

CAS号: 64987-85-5

MDL号: MFCD00009634

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说明

一般描述

4-（N-马来酰亚胺基甲基）环己烷羧酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯（SMCC）是一种异双功能交联剂，其包含一个具有胺和巯基反应性的延长间隔基。[1]它通常首先通过酰胺键（pH7.5（6.5-8.5）缓冲）与含有伯胺的分子进行偶联。第二次偶联通过硫醚键（pH6.8（6.5-7.0）缓冲）与含有游离巯基的分子进行特异性偶联。SMCC包含九个原子连接子。与芳族间隔基相比，延伸的脂族间隔基可在偶联之前稳定马来酰亚胺。

应用

4-（N-马来酰亚胺基甲基）环己烷羧酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯（SMCC）可用于制备酶免疫结合物和半抗原载体分子结合物。它已用于将肽序列与氨基进行偶联。[2]

属性

质量水平

200

检测方案

≥98%

形式

powder

reaction suitability

reagent type: linker

mp

180-182 °C (lit.)

溶解性

chloroform: 50 mg/mL
DMF: soluble

官能团

NHS ester

运输

wet ice

储存温度

−20°C

SMILES string

O=C(ON1C(CCC1=O)=O)C2CCC(CN3C(C=CC3=O)=O)CC2

InChI

1S/C16H18N2O6/c19-12-5-6-13(20)17(12)9-10-1-3-11(4-2-10)16(23)24-18-14(21)7-8-15(18)22/h5-6,10-11H,1-4,7-9H2

InChI key

JJAHTWIKCUJRDK-UHFFFAOYSA-N

安全信息

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

商品规格

属性名称	属性值
储存温度 Storage temp.	-20°C低温冷冻
全球实时库存 Availability √	美国St. Louis ≥ 30 \| 欧洲Eur. ≥ 10 \| 東京Tokyo ≥ 9 \| 香港与北京 ≥ 30

商品标签 [tags]

smcc (2)