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(1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基 N-琥珀酰亚胺碳酸酯,(1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl N-succinimidyl carbonate [BCN-NHS];for Copper-free Click Chemistry

别名:N-[((1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基)甲氧基羰基氧]琥珀酰亚胺, BCN-NHS, BCN-琥珀酰亚胺酯;N-[((1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl)methyloxycarbonyloxy]succinimide, BCN-NHS, BCN-succinimidyl ester

Empirical Formula (Hill Notation): C15H17NO5 CAS号: 1426827-79-3 分子量: 291.30 PubChem化学物质编号: 329765714
制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich
货号(SKU): 744867
CAS号: 1426827-79-3
增值税发票 √ 技术支持 √ 质量保障 √ 全程可追溯 √
¥1,942.32

说明

应用

(1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基 N-琥珀酰亚胺碳酸酯可用于使弹性蛋白样多肽(ELP)的赖氨酸残基的伯胺官能化。这些官能化ELP能够通过生物正交菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成反应快速发生交联,形成具有高凝胶动力学和可调力学的水凝胶,使其成为细胞包囊的实用生物材料。{67
它也可用于合成双环壬炔官能化聚乙二醇聚合物并包被可防止蛋白质粘附和细胞粘附的涂层,以制备超分子脲基嘧啶酮(UPy)材料。[1]
琥珀酰亚胺酯/NHS官能化环辛炔衍生物,用于将环辛炔部分引入含胺化合物或生物分子中。环辛炔可用于菌株促进的无铜叠氮化物-炔烃环加成反应。这种菌株促进的环辛炔将与叠氮化物官能化化合物或生物分子反应而无需铜催化剂,从而产生稳定的三唑键。
 
 

属性

质量水平

形式

powder

组成

carbon content, 61.85%
hydrogen content, 5.88%
nitrogen content, 4.81%

reaction suitability

reaction type: click chemistry
reagent type: cross-linking reagent

官能团

NHS ester

储存温度

−20°C

SMILES string

[H][C@@]12CCC#CCC[C@]1([H])[C@@H]2COC(ON3C(CCC3=O)=O)=O

InChI

1S/C15H17NO5/c17-13-7-8-14(18)16(13)21-15(19)20-9-12-10-5-3-1-2-4-6-11(10)12/h10-12H,3-9H2/t10-,11+,12-

InChI key

SKTDJYHCSCYLQU-ZSBIGDGJSA-N

 

安全信息

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.-20°C低温冷冻
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 30 | 欧洲Eur. ≥ 10 | 東京Tokyo ≥ 9 | 香港与北京 ≥ 30