1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯，1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene [DBU]；98%

图片 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯，1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene [DBU]；98%
别名：2,3,4,6,7,8,9,10-八氢嘧啶并[1,2-a]氮杂卓；2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimidol[1,2-a]azepine, DBU

Empirical Formula (Hill Notation): C9H16N2 分子量: 152.24 Beilstein: 508906 EC 号: 229-713-7 MDL编号: MFCD00006930 PubChem化学物质编号: 24848373 NACRES: NA.22
制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich
货号（SKU）: 139009
CAS号: 6674-22-2
MDL号: MFCD00006930
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说明

一般描述

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯是一种双环氨基碱。在有机化学中，它是非亲核、空间位阻叔胺碱。据报道，其在Baylis-Hillman反应中表现优于胺催化剂。[1]在温和条件下，其可促进酚类、吲哚类、苯并咪唑类与碳酸二甲酯的甲基化反应。[2]
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应用

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的羟基与二氧化碳发生可逆反应，可作为纤维素溶解和活化的催化剂。溶解的纤维素体系可由纤维素混合酯生成。[3][4]
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）可：
  • 用作羧酸与二甲基酯化反应的催化剂[5]
  • 用于多卡霉素和CC-1065类似物的合成[1]
  • 用作aza-Michael加成反应[6]和Knoevenagel缩合反应的催化剂[7]
  • 用作卤代Diels–Alder加合物脱卤反应的碱，所得的活化2,4-二烯酮经过区域和空间定向Michael加成，反应采用Yamamoto′s试剂(CH3Cu · BF3)[8]
  • 用于一种新型的喜树碱ABCD环系合成[9]
用于一种新型的喜树碱ABCD环系合成。[9]
 

特点和优势

强位阻胺碱。
 

引用

应用综述。[10]
 
 

属性

蒸汽压

5.3 mmHg ( 37.7 °C)

质量水平

200

测定

98%

形式

liquid

环保替代产品特性

Catalysis
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折射率

n20/D 1.522-1.524 (lit.)

bp

80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)

密度

1.018 g/mL at 25 °C (lit.)

环保替代产品分类

Aligned

SMILES string

C1CCN2CCCN=C2CC1

InChI

1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2

InChI key

GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

 

安全信息

象形图

CorrosionSkull and crossbones
GHS05,GHS06

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B

储存分类代码

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

闪点(F)

240.8 °F

闪点(C)

116 °C

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.常温阴凉避光
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 50 | 欧洲Eur. ≥ 12 | 東京Tokyo ≥ 20 | 香港与北京 ≥ 50
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