顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸，cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid [EPA]；≥99%

别名：二十碳五烯酸；Timnodonic acid；EPA；线性分子式: CH3(CH2CH=CH)5(CH2)3CO2H CAS号: 10417-94-4 分子量: 302.45 Beilstein/REAXYS Number: 1714433 MDL编号: MFCD00065716 PubChem化学物质编号: 24894450 NACRES: NA.77

制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich

货号（SKU）: E2011

CAS号: 10417-94-4

MDL号: MFCD00065716

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说明

一般描述

二十碳五烯酸是通过亚麻酸合成的多不饱和脂肪酸(PUFA)。它分布于细胞膜的磷脂双分子层、大脑突触膜和视网膜中。[1]它主要来源于鱼油、海草、浮游植物和亚麻荠。[2]作为ω-3脂肪酸，它具有顺反构象。[3]

应用

顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸已用于：

检测其对肝细胞脂肪变性的药理作用[4]
作为拉曼光谱法的分析标准品表征人乳腺癌样本[5]
小鼠胚胎成纤维细胞的脂质过氧化分析和细胞活性检测中的细胞预处理[6]

生化/生理作用

二十碳五烯酸(EPA)是健康生活的必需脂肪酸，并且可缓解肥胖症。[2]它可通过调节极低密度脂蛋白(VLDL)水平来降低甘油三酯水平。[7]

5-脂氧合酶抑制剂；减少凝血噁烷 A₂ 生成。

属性

质量水平

200

生物来源

fish oil

测定

≥99%

形式

liquid

折射率

n20/D 1.4977 (lit.)

mp

−54-−53 °C (lit.)

溶解性

methanol: 50 mg/mL, clear, colorless

密度

0.943 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度

−20°C

SMILES string

CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O

InChI

1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChI key

JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N

Gene Information

human ... ALOX5(240)
mouse ... ALOX5(11689), Pparg(19016)
rat ... ALOX5(25290)

安全信息

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

闪点(F)

200.1 °F - closed cup

闪点(C)

93.4 °C - closed cup

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

商品规格

属性名称	属性值
储存温度 Storage temp.	-20°C低温冷冻
全球实时库存 Availability √	美国St. Louis ≥ 20 \| 欧洲Eur. ≥ 16 \| 東京Tokyo ≥ 5 \| 香港与北京 ≥ 20

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