紫杉醇，Paclitaxel；from semisynthetic, ≥97%

图片 紫杉醇，Paclitaxel；from semisynthetic, ≥97%
Empirical Formula (Hill Notation): C47H51NO14 CAS号: 33069-62-4 分子量: 853.91 Beilstein: 1420457 MDL编号: MFCD00869953 PubChem化学物质编号: 24900422 NACRES: NA.77
制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich
货号（SKU）: T7191
CAS号: 33069-62-4
MDL号: MFCD00869953
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说明

一般描述

化学结构：紫杉醇
 

应用

紫杉醇已用于研究其在胰腺导管腺癌小鼠模型中对肿瘤消退的作用。紫杉醇也已用作多西他赛色谱分析的内标。此外，紫杉醇已被用于分析其对秀丽隐杆线虫胚胎的影响。
 

生化/生理作用

紫杉醇是一种有效的抗肿瘤和抗有丝分裂的紫杉烷类药物，可与β-微管蛋白的N端结合，并使微管稳定，使细胞周期停滞在G2/M期。微管损伤可通过JNK依赖性途径和JNK非依赖性途径诱导凋亡，这可能与蛋白激酶A（PKA）或Raf-1激酶的激活有关，导致Bcl-2磷酸化。经由CYP2CB的主要代谢物为6α-羟基紫杉醇(6α-OHP)。
紫杉醇高度亲脂。它用作 p-糖蛋白（一种多药耐药蛋白）的底物。因此，紫杉醇较少定位在大脑中。除了杀细胞作用外，紫杉醇还可以刺激肿瘤的侵袭过程。
 

特点和优势

该化合物是ADME Tox研究推荐产品。点击此处 ，查看更多ADME Tox精选产品。想要了解有关生物活性小分子在其他研究领域应用的更多信息，请访问 sigma.com/discover-bsm。
该化合物由Bristol-Myers Squibb开发。想要浏览其他由制药公司开发的化合物以及已批准药物/候选药物清单， 请单击此处。
 

注意

紫杉醇可在甲醇中进行酯交换反应，并在水溶液中发生水解。
 

制备说明

紫杉醇可溶于甲醇，浓度为 50 mg/ml，并产生透明无色溶液。它也溶于乙醇、水和 DMSO。
 
 

属性

质量水平

100

生物来源

semisynthetic

测定

≥97%

杂质

natural taxane impurities, none detected (except ≤0.5% paclitaxel degradation products.)

mp

213 °C (dec.) (lit.)

溶解性

DMSO: soluble 50 mg/mL
methanol: soluble 50 mg/mL, clear, colorless
H2O: soluble (hydrolyzes)
ethanol: soluble

抗生素抗菌谱

neoplastics

作用机制

DNA synthesis | interferes

创始人

Bristol-Myers Squibb

储存温度

−20°C

SMILES string

[H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7

InChI

1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1

InChI key

RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N

Gene Information

human ... BCL2(596) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688)

 

安全信息

警示用语：

Danger

危险分类

Eye Dam. 1 - Muta. 1A - Repr. 1A - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 1 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges

商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.-20°C低温冷冻
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 20 | 欧洲Eur. ≥ 16 | 東京Tokyo ≥ 5 | 香港与北京 ≥ 20
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