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氯霉素，Chloramphenicol；γ-irradiated, ≥600 µg/mg

别名：D-苏式-(-)-N-[α-(羟基甲基)-β-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺；(1R,2R)-N-[α-(羟基甲基)-β-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺；D-(-)-苏-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1,3-丙二醇；左旋霉素；左旋-苏-1-(对硝基苯基)-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇；D(−)-threo-2,2-Dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-β-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide, D-(−)-threo-2-Dichloroacetamido-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol, D-threo-2,2-Dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-4-nitrophenethyl]acetamide, Chloromycetin

线性分子式: Cl2CHCONHCH(CH2OH)CH(OH)C6H4NO2 CAS号: 56-75-7 分子量: 323.13 Beilstein: 2225532 EC 号: 200-287-4 MDL编号: MFCD00078159 PubChem化学物质编号: 24892989 NACRES: NA.31

制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich

货号（SKU）: C7795

CAS号: 56-75-7

MDL号: MFCD00078159

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说明

氯霉素是一种合成抗生素，从委内瑞拉链霉菌菌株中分离出来。它通常用于10-20μg/mL的分子生物学应用中的细菌选择，并作为含有氯霉素抗性基因的转化细胞的选择剂。

一般描述

Chemical structure: phenicole

应用

Chloramphenicol is a synthetic antibiotic, isolated from strains of Streptomyces venezuelae. It is often used for bacterial selection in molecular biology applications at 10-20 μg/mL and as a selection agent for transformed cells containing chloramphenicol reistance genes.

生化/生理作用

作用机制：氯霉素通过与50S核糖体亚基结合并阻止氨酰基tRNA附着于核糖体来阻断肽基转移酶步骤，从而抑制细菌蛋白质的合成。它还抑制线粒体和叶绿体蛋白的合成以及（p）ppGpp的核糖体形成，从而抑制rRNA的转录。

耐药性机制：使用氯霉素乙酰转移酶会使产物乙酰化并使其失活。
抗菌谱：这是一种针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的广谱抗生素，主要用于眼科和兽医目的。

注意

Stock solutions should be stored at 2-8°C and are stable at 37°C for 5 days. Aqueous solutions are neutral and stable over a wide pH range, with 50% hydrolysis occurring after 290 days. Use of a borax buffered solution reduces this number to 14%. Solutions should be protected from light as photochemical decomposition results in a yellowing of the solution. Heating aqueous solutions at 115°C for 30 minutes results in a 10% loss of chloramphenicol.

制备说明

直接用小瓶配制推荐范围内任意浓度的储存液。储存液应在 2-8°C 下保存。在 37°C 下可稳定 5 天。

其他说明

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Light sensitive.

属性

质量水平

200

无菌性

γ-irradiated

形式

powder

pKa

~5.5

mp

148-150 °C (lit.)

溶解性

absolute ethanol: 5-20 mg/mL (as a stock solution)
methanol: soluble (as a stock solution)

抗生素抗菌谱

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria
mycoplasma

作用机制

protein synthesis | interferes

储存温度

2-8°C

SMILES string

OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1

InChI key

WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N

Gene Information

human ... CYP1A2(1544)

安全信息

象形图

GHS05,GHS08

警示用语：

Danger

危险声明

H318 - H351 - H361fd

预防措施声明

P202 - P280 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P405 - P501

危险分类

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

商品规格

属性名称	属性值
储存温度 Storage temp.	2-8°C冷藏
全球实时库存 Availability √	美国St. Louis ≥ 99 \| 欧洲Eur. ≥ 10 \| 東京Tokyo ≥ 22 \| 香港与北京 ≥ 32

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