氢化奎尼定，Hydroquinidine；95%

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别名：双氢奎尼丁；Dihydroquinidine；(9S)-10,11-Dihydro-6′-methoxycinchonan-9-ol

Empirical Formula (Hill Notation): C20H26N2O2 CAS号: 1435-55-8 分子量: 326.43 Beilstein: 91441 EC 号: 215-862-5 MDL编号: MFCD00135599 PubChem化学物质编号: 24862070 NACRES: NA.22

制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich

货号（SKU）: 359343

CAS号: 1435-55-8

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说明

氢奎尼丁是一种金鸡纳生物碱，是奎尼丁的结构类似物。显示出抗心律失常作用。

氢奎尼丁可作为手性催化剂制备：

通过 Morita-Baylis-Hillamn (MBH) 碳酸盐和磷酰胺之间的 N-烯丙基烷基化反应生成对映选择性轴向手性磷酰胺。
通过 N-芳基酮亚胺的氢膦酰化产生对映选择性 α-氨基膦酸酯。
使用偶氮二羧酸盐通过氮杂-迈克尔反应通过 3-氧代二氢吲哚的 α-肼化反应生成对映选择性 α-肼基酯。

一般描述

Hydroquinidine, a cinchona alkaloid, is a structural analog of quinidine. It shows antiarrhythmic effect.

应用

Hydroquinidine can be used as a chiral catalyst to prepare:

Enantioselective axially chiral phosphamides by N-allylic alkylation reaction between Morita-Baylis-Hillamn (MBH) carbonate and phosphamides.
Enantioselective α-amino phosphonates by hydrophosphonylation of N-aryl ketimines.
Enantioselective α-hydrazino esters by α-hydrazination of 3-oxoindolines using azodicarboxylate via aza-Michael reaction.

属性

质量水平

100

测定

95%

旋光性

[α]25/D +226°, c = 2 in ethanol

mp

169-170 °C (lit.)

SMILES string

CC[C@H]1CN2CCC1CC2[C@@H](O)c3ccnc4ccc(OC)cc34

InChI

1S/C20H26N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h4-6,8,11,13-14,19-20,23H,3,7,9-10,12H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20-/m0/s1

InChI key

LJOQGZACKSYWCH-LHHVKLHASA-N

Gene Information

human ... CYP2D6(1565)

安全信息

象形图

GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H302

预防措施声明

P264 - P270 - P301 + P312 - P501

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

商品规格

属性名称	属性值
储存温度 Storage temp.	常温阴凉避光
全球实时库存 Availability √	美国St. Louis ≥ 33 \| 欧洲Eur. ≥ 27 \| 東京Tokyo ≥ 9 \| 香港与北京 ≥ 16