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放线菌素D [更生霉素]，Actinomycin D；from Streptomyces sp., ~98% (HPLC)

别名：放线菌素 C1；放线菌素 IV；D放线菌素；Actinomycin C1, Actinomycin IV, Dactinomycin

Empirical Formula (Hill Notation): C62H86N12O16 CAS号: 50-76-0 分子量: 1255.42 Beilstein: 605235 EC 号: 200-063-6 MDL编号: MFCD00005033 PubChem化学物质编号: 24890541 NACRES: NA.85

制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich

货号（SKU）: A1410

CAS号: 50-76-0

MDL号: MFCD00005033

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数量:

说明

一般描述

化学结构：肽

放线菌素 D 是由 Waksman 首次描述的多肽抗生素。它本质上是抑菌的，特别是对革兰氏阴性菌有抑菌性，并且还具有抗肿瘤活性。

应用

放线菌素 D 具有广泛的应用，包括作为细胞培养中的选择剂，用于抑制 HIV 复制和 PC12 细胞程序性死亡的研究中，以及用作治疗各种恶性肿瘤的抗生素包括 Wilm′s 肿瘤和肉瘤。

生化/生理作用

放线菌素 D 通过与双链 DNA 形成稳定的复合物，抑制 DNA 引发的 RNA 合成并引起 DNA 的单链断裂来抑制细胞的增殖。研究表明，它是逆转录酶中负链转移步骤的抑制剂。

注意

该产品具有吸湿性和光敏性。如果在 2-8°C 下避光保存，经 HPLC 测试，可保持至少 15 个月。未使用的放线菌素 D 稀溶液对光极为敏感，容易吸附到塑料和玻璃上，应丢弃。但是，浓缩原液的冷冻等分试样至少可以稳定一个月。

制备说明

放线菌素 D 以红色、有光泽的晶体形式出售，可溶于乙腈或丙酮，浓度为 10 mg/mL，溶于 DMSO 中最低浓度为 1 mg/mL。一些参考文献还显示出在水中的微弱溶解度为 0.5 mg/mL。

其他说明

保存于密闭容器内，置于干燥通风处。置于干燥处保存。

属性

生物来源

Streptomyces sp.

质量水平

300

测定

~98% (HPLC)

形式

powder

旋光性

[α]/D alpha: 28/D (Rotation: -315 degrees (c=0.25% in methanol))

颜色

red to orange
red, powder

mp

251-253

溶解性

DMSO: 1 mg/mL
ethanol: soluble

抗生素抗菌谱

neoplastics

作用机制

DNA synthesis | interferes

储存温度

2-8°C

SMILES string

CC(C)[C@H]1NC(=O)[C@@H](NC(=O)c2ccc(C)c3OC4=C(C)C(=O)C(N)=C(C(=O)N[C@H]5[C@@H](C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[C@@H]6CCCN6C(=O)[C@H](NC5=O)C(C)C)C4=Nc23)[C@@H](C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[C@@H]7CCCN7C1=O

InChI

1S/C62H86N12O16/c1-27(2)42-59(84)73-23-17-19-36(73)57(82)69(13)25-38(75)71(15)48(29(5)6)61(86)88-33(11)44(55(80)65-42)67-53(78)35-22-21-31(9)51-46(35)64-47-40(41(63)50(77)32(10)52(47)90-51)54(79)68-45-34(12)89-62(87)49(30(7)8)72(16)39(76)26-70(14)58(83)37-20-18-24-74(37)60(85)43(28(3)4)66-56(45)81/h21-22,27-30,33-34,36-37,42-45,48-49H,17-20,23-26,63H2,1-16H3,(H,65,80)(H,66,81)(H,67,78)(H,68,79)/t33-,34-,36+,37+,42-,43-,44+,45+,48+,49+/m1/s1

InChI key

RJURFGZVJUQBHK-IIXSONLDSA-N

安全信息

象形图

GHS06,GHS08

警示用语：

Danger

危险声明

H300 - H350 - H360FD

预防措施声明

P201 - P202 - P264 - P270 - P280 - P301 + P310

危险分类

Acute Tox. 2 Oral - Carc. 1B - Repr. 1B

储存分类代码

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

商品规格

属性名称	属性值
储存温度 Storage temp.	2-8°C冷藏
全球实时库存 Availability √	美国St. Louis ≥ 20 \| 欧洲Eur. ≥ 16 \| 東京Tokyo ≥ 5 \| 香港与北京 ≥ 20

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