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土霉素盐酸盐 [盐酸土霉素]，Oxytetracycline hydrochloride；94.5-102.0%, powder or crystals

别名：地霉素；氧四环素；5-Hydroxytetracycline hydrochloride；Oxytetracycline, Oxytetracycline Hydrochloride；Oxycycin；Stevacin

Empirical Formula (Hill Notation): C22H24N2O9 · HCl CAS号: 2058-46-0 分子量: 496.89 Beilstein: 3853107 EC 号: 218-161-2 MDL编号: MFCD00135815 PubChem化学物质编号: 24898027 NACRES: NA.85

制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich

货号（SKU）: O5875

CAS号: 2058-46-0

MDL号: MFCD00135815

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说明

化学结构：四环素
土霉素是一种从放线菌边缘链霉菌中分离出来的四环素类似物。土霉素是一种抗生素，用于治疗革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物引起的感染，如肺炎支原体、鼠疫巴氏杆菌、大肠杆菌、流感嗜血杆菌和肺炎双球菌。它用于土霉素抗性基因（otrA）的研究。用盐酸土霉素研究了P388D1细胞中吞噬体溶酶体（P-L）融合和牛支原体分离株的抗生素敏感性。
作用方式：通过阻止氨酰tRNA与30S亚基的结合，抑制蛋白质合成（伸长）。
抗菌谱：革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌。
耐药模式：主动外排、核糖体保护、四环素灭活。
土霉素抑制翻译，导致细胞死亡。它与30S核糖体亚基结合，并阻止氨基酰基tRNA与核糖体的A位点结合。这种结合本质上是可逆的。土霉素是亲脂性的，因此它很容易穿过细胞膜，并通过细菌膜中的通道被动扩散。

一般描述

Chemical structure: tetracycline

应用

Oxytetracycline is a tetracycline analog isolated from the actinomycete Streptomyces rimosus. Oxytetracycline is an antibiotic indicated for treatment of infections caused by Gram positive and Gram negative microorganisms such as Mycoplasma pneumoniae, Pasteurella pestis, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, and Diplococcus pneumoniae. It is used in studies on the oxytetracycline-resistance gene (otrA). Oxytetracycline hydrochloride is used to study phagosome-lysosome (P-L) fusion in P388D1 cells and antibiotic susceptibilities of Mycoplasma bovis isolates.

生化/生理作用

Mode of Action: Inhibits protein synthesis (elongation) by preventing binding of aminoacyl-tRNA to the 30S subunit.
Antimicrobial spectrum: Gram-negative and Gram-positive bacteria.
Mode of Resistance: Active efflux, ribosome protection, tetracycline inactivation.

Oxytetracycline inhibits translation which results in cell death. It binds to the 30S ribosomal subunit and prevents the amino-acyl tRNA from binding to the A site of the ribosome. The binding is reversible in nature. Oxytetracycline is lipophilic so it can easily pass through a cell membrane and passively diffuses through channels in the bacterial membrane.

其他说明

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.Store under inert gas. Light sensitive.Air sensitive.

属性

形式

powder or crystals

质量水平

200

保质期

4 yr

杂质

≤3.5% total of impurities (related substances (HPLC))

颜色

yellow

溶解性

soluble (Freely soluble in water, sparingly soluble in Ethanol (96%). Solution in water becomes turbid on standing owing to the precipitation of chromatograms.)

抗生素抗菌谱

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

作用机制

protein synthesis | interferes

SMILES string

Cl.CN(C)[C@H]1[C@@H]2[C@@H](O)[C@H]3C(=C(O)[C@]2(O)C(=O)C(C(N)=O)=C1O)C(=O)c4c(O)cccc4[C@@]3(C)O

InChI

1S/C22H24N2O9.ClH/c1-21(32)7-5-4-6-8(25)9(7)15(26)10-12(21)17(28)13-14(24(2)3)16(27)11(20(23)31)19(30)22(13,33)18(10)29;/h4-6,12-14,17,25,27-29,32-33H,1-3H3,(H2,23,31);1H/t12-,13-,14+,17+,21-,22+;/m1./s1

InChI key

UBDNTYUBJLXUNN-IFLJXUKPSA-N

安全信息

象形图

GHS08

警示用语：

Warning

危险声明

H361fd

预防措施声明

P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501

危险分类

Repr. 2

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

商品规格

属性名称	属性值
储存温度 Storage temp.	常温阴凉避光
全球实时库存 Availability √	美国St. Louis ≥ 50 \| 欧洲Eur. ≥ 12 \| 東京Tokyo ≥ 20 \| 香港与北京 ≥ 50

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