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呋喃妥因 [呋喃妥英, 呋喃坦啶]，Nitrofurantoin；98.0-102.0% (EP, UV)

别名：N-(5-硝基-2-呋喃亚甲基)-1-氨基海因；硝基呋喃妥因；N-(5-Nitro-2-furfurylidene)-1-aminohydantoin, Furadoxyl, Nitrofurantoine

Empirical Formula (Hill Notation): C8H6N4O5 CAS号: 67-20-9 分子量: 238.16 Beilstein: 893207 EC 号: 200-646-5 MDL编号: MFCD00003224 PubChem化学物质编号: 24897842 NACRES: NA.85

制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich

货号（SKU）: N7878

CAS号: 67-20-9

MDL号: MFCD00003224

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说明

应用

呋喃妥因是一种硝基呋喃类抗生素，用作细菌硝基呋喃还原酶的底物，研究活性代谢物与 DNA、核糖体蛋白以及代谢和促氧化过程的相互作用。用于研究呋喃妥因引起的毒性及抗生素耐药性。呋喃妥因适合于体外杀灭单核细胞增生性李斯特菌。研究描述了使用抗氧化剂减轻呋喃妥因对培养人 WI-38 成纤维细胞的毒性作用。据报道，包括呋喃妥因在内的各种抗生素可引起离体牛乳腺多形核白细胞体外形态特征、活力和吞噬活性的改变。

生化/生理作用

呋喃妥因是一种抗菌化合物，历史上一直通过 1-氨基乙内酰硫酸酯与 5-硝基-2-呋喃甲醛二乙酸酯反应制备。对许多革兰阳性菌和革兰阴性菌有抗菌活性。呋喃妥因对肠球菌、葡萄球菌、链球菌、角质菌、许多大肠埃希氏菌 菌株和 变形杆菌属的大多数菌株有效 。且 假单胞菌绿脓杆菌 对该化合物的抗性更强。呋喃妥因被细菌黄素蛋白（硝基呋喃还原酶）激活，主动还原调节和损伤核糖体蛋白或其他大分子（如 DNA）的活性中间体。这抑制了导致细胞死亡的 DNA、RNA、蛋白质和细胞壁合成。呋喃妥因具有较低的耐药潜力，可被哺乳动物迅速代谢，对革兰阳性菌和革兰阴性菌均有活性。它也是一种促氧化剂，由于产生细胞内 H₂O₂ 而具有细胞毒性。为谷胱甘肽还原酶抑制剂。呋喃妥因通过硝基及其自由基阴离子的氧化还原循环产生肝毒性，导致氧化应激。

其他说明

将容器密闭保存在干燥和通风良好的地方。对光敏感。

属性

质量水平

200

测定

98.0-102.0% (EP, UV)

形式

(Crystalline Powder or crystals)

颜色

yellow

溶解性

DMF: soluble 50 mg/mL

抗生素抗菌谱

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

作用机制

DNA synthesis | interferes
cell wall synthesis | interferes
protein synthesis | interferes

SMILES string

[O-][N+](=O)c1ccc(\C=N\N2CC(=O)NC2=O)o1

InChI

1S/C8H6N4O5/c13-6-4-11(8(14)10-6)9-3-5-1-2-7(17-5)12(15)16/h1-3H,4H2,(H,10,13,14)/b9-3+

InChI key

NXFQHRVNIOXGAQ-YCRREMRBSA-N

安全信息

象形图

GHS07,GHS08

警示用语：

Danger

危险声明

H302 - H317 - H334

预防措施声明

P280 - P301 + P312 + P330 - P302 + P352

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

商品规格

属性名称	属性值
储存温度 Storage temp.	常温阴凉避光
全球实时库存 Availability √	美国St. Louis ≥ 50 \| 欧洲Eur. ≥ 12 \| 東京Tokyo ≥ 20 \| 香港与北京 ≥ 50

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