偶氮二甲酸二叔丁酯,Di-tert-butyl azodicarboxylate [DBAD];purum, ≥98.0% (GC)

别名:DBAD;二叔丁基偶氮二甲酸酯;双(1,1-二甲基乙基)偶氮二羧酸;Bis(1,1-dimethylethyl)azodicarboxylate, DBAD, Di-tert-butyl azodiformate, NSC 109889

线性分子式: (CH3)3COCON=NCOOC(CH3)3 CAS号: 870-50-8 分子量: 230.26 Beilstein: 1911434 EC 号: 212-796-9 MDL编号: MFCD00015001 PubChem化学物质编号: 329749512 NACRES: NA.22
制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich
货号(SKU): 11625
CAS号: 870-50-8
MDL号: MFCD00015001
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说明

一般描述

偶氮二甲酸二丁酯是Mitsunobu反应的酸不稳定试剂,可轻松分离产物[1]以及烯醇酯和烷基锂的亲电胺化和肼化。[2][3][4]
 

应用

反应物用于:
  • 通过立体选择性硒环化/氧化脱硒化或肼化/环化反应制备六肽关键片段
  • 不对称迈克尔加成反应
  • 通过光延反应(Mitsunobu 反应)制备二肽基肽酶 IV 依赖性水溶性前药
  • 通过立体选择性 N-酰基亚胺介导的环化和烯醇化胺化合成吡咯并喹啉模板,用于合成拟肽化合物
  • 巴比尔型炔丙基化反应
  • 合成细菌肽脱甲酰基酶(PDF)抑制剂 fumimycin
  • 甘氨酸席夫碱的不对称胺化
 

属性

等级

purum

质量水平

检测方案

≥98.0% (GC)

形式

solid

mp

89-92 °C (lit.)
89-92 °C

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CC(C)(C)OC(=O)\N=N\C(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H18N2O4/c1-9(2,3)15-7(13)11-12-8(14)16-10(4,5)6/h1-6H3/b12-11+

InChI key

QKSQWQOAUQFORH-VAWYXSNFSA-N

 

安全信息

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.2-8°C冷藏
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 50 | 欧洲Eur. ≥ 12 | 東京Tokyo ≥ 20 | 香港与北京 ≥ 50
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