亮肽素 [亮抑酶肽, 亮抑酶酞]，Leupeptin [Acetyl-Leu-Leu-Arg-al]；microbial, ≥90% (HPLC)

别名：N-乙酰基-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨醛半硫酸盐，亮抑酶肽半硫酸盐，Acetyl-Leu-Leu-Arg-al, Leupeptin hemisulfate salt, N-Acetyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal hemisulfate salt

线性分子式: C20H38N6O4 · 1/2H2SO4 CAS号: 103476-89-7 分子量: 475.59 MDL编号: MFCD00037012 PubChem化学物质编号: 24896328 NACRES: NA.77

制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich

货号（SKU）: L2884

CAS号: 103476-89-7

MDL号: MFCD00037012

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说明

一般描述

亮肽素或N-乙酰基-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酸是天然存在的三肽，尤其适合用作丝氨酸蛋白酶抑制剂和半胱氨酸蛋白酶抑制剂。其作用机理涉及结构相似的共价结合反应：

在丝氨酸蛋白酶的活性位点中，亮肽素在亮肽素的醛基和酶活性位点丝氨酸残基的羟基之间形成共价半缩醛加合物。
在半胱氨酸蛋白酶的活性位点中，亮肽素的亲电子（醛）碳与酶活性位点中半胱氨酸残基的硫原子形成相当的键。

生化/生理作用

丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶抑制剂。抑制纤溶酶、胰蛋白酶、木瓜蛋白酶、钙蛋白酶和组织蛋白酶B。不抑制胃蛋白酶、组织蛋白酶A和D、凝血酶或α-糜蛋白酶。有效浓度为10-100 μM.已有许多研究使用亮抑酶肽来预防因听觉过度刺激或耳毒性抗生素庆大霉素引起的听力损失。(耳蜗毛细胞的丧失被认为是由钙蛋白酶介导的。)

分析说明

由于三种形式在溶液中达到平衡，亮抑酶肽可在 HPLC 上形成多个峰。通过三个主峰测定纯度。主要的杂质肽为外消旋亮抑酶肽。

Leupeptin gives multiple peaks on HPLC because of the formation of tautomeric isomers in solution. Majority of contaminating peptide is racemized leupeptin.

属性

生物来源

microbial

质量水平

300

测定

≥90% (HPLC)

形式

powder

溶解性

H₂O: 10 mM (Solutions are stable for a week at 4 °C. Stock solutions are stable up to 6 months at −20 °C.)
H₂O: 50 mg/mL

储存温度

−20°C

SMILES string

OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O

InChI

1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1

InChI key

CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

安全信息

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

商品规格

属性名称	属性值
储存温度 Storage temp.	-20°C低温冷冻
全球实时库存 Availability √	美国St. Louis ≥ 20 \| 欧洲Eur. ≥ 16 \| 東京Tokyo ≥ 5 \| 香港与北京 ≥ 20

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