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丝裂霉素C来源于头状链霉菌,Mitomycin C from Streptomyces caespitosus;powder, BioReagent, suitable for cell culture

别名: Mitomycin Empirical Formula (Hill Notation): C15H18N4O5 CAS号: 50-07-7 分子量: 334.33 Beilstein: 7231816 MDL编号: MFCD00078109 PubChem化学物质编号: 24896917 NACRES: NA.76
制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich
货号(SKU): M4287
CAS号: 50-07-7
MDL号: MFCD00078109
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¥1,680.00

说明

一般描述

丝裂霉素C是全身性化疗化合物,是从 头状链霉菌中获得的抗生素。[1][2]它是鉴定的第一种生物还原性烷基化剂,是3-氨基-5-羟基苯甲酸(AHBA)、D-葡萄糖胺、L-蛋氨酸和氨甲酰基磷酸的衍生物。[3]
化学结构:氮丙啶
 

应用

头状链霉菌丝裂霉素C已用于处理饲养层,如PMEF(原代小鼠胚胎成纤维细胞)和CD1小鼠胚胎成纤维细胞(MEF),还用于培养人胚胎干细胞(hESC)。[4][5][6]它还用于处理BLC(基底样癌)细胞系。[7]
 

生化/生理作用

丝裂霉素C会引起DNA双链交联,导致诱变、抑制DNA合成、启动DNA修复事件和激活细胞凋亡。抑制DNA合成的作用归因于丝裂霉素C中存在的氨基醌基。[3][8]该化合物不影响RNA和蛋白质的合成。在组织培养中,该化合物降低细胞活力,抑制有丝分裂,导致细胞核解体和巨细胞产生。[2]丝裂霉素C具有强大的抗革兰氏阴性和革兰氏阳性菌活性。[8]它包含三个部分,分别为奎宁、氨基甲酸乙酯和氮丙啶。它可用于在细胞培养体系中产生有丝分裂失活的饲养细胞,例如胚胎干细胞体系中使用的有丝分裂失活的成纤维细胞。
作用机制:该产物是专门针对鸟嘌呤核苷序列5′-CpG-3′的烷基化剂。它通过与DNA共价反应,在DNA互补链之间形成交联来抑制DNA合成。 这种相互作用可防止DNA互补链分离,从而抑制DNA复制。

抗菌谱:丝裂霉素C具有很强的抗肿瘤活性,尤其是对艾氏腹水瘤细胞,对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有很强的杀菌作用。
 

注意

该小瓶包含2 mg丝裂霉素C和48 mg NaCl。 储备溶液应过滤灭菌,并在2-8℃避光储存。 pH 6-9的溶液可在0-5°C下储存一周,但如果形成沉淀,则应制备新溶液 - 已证实沉淀溶液对细胞有毒。
 

制备说明

丝裂霉素C可以0.5mg/mL溶于水,pH为6.0-7.5。 它在pH<6的酸性溶液中会迅速降解,在pH 6-9的溶液中最有可能保持活性。
 
 

属性

生物来源

Streptomyces caespitosus

质量水平

产品线

BioReagent

形式

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

颜色

gray
purple/blue

 

(1) 3.2, (2) 6.5

溶解性

H2O: 4 mL/vial, clear to slightly hazy, blue to purple (Stock solutions should be filter sterilized and stored at 2-8 °C in the dark.)

抗生素抗菌谱

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

作用机制

DNA synthesis | interferes

储存温度

2-8°C

SMILES string

[H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O

InChI

1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1

InChI key

NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

 

安全信息

象形图

Exclamation markHealth hazard

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2

储存分类代码

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

监管信息

危险化学品
涉药品监管产品
商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.2-8°C冷藏
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 50 | 欧洲Eur. ≥ 12 | 東京Tokyo ≥ 20 | 香港与北京 ≥ 50
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