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乙酸酐，Acetic anhydride；puriss. p.a., ACS reagent, reag. ISO, reag. Ph. Eur., ≥99% (HPLC)

别名：醋酸酐；乙酰酐；乙酰乙酸酯；乙醇酸酐；BSTFA, HMDS, MBTFA, MSTFA, TMCS；Acetanhydride, Acetic acid anhydride, Acetyl acetate, Acetyl anhydride, Ethanoic anhydride

线性分子式: (CH3CO)2O CAS号: 108-24-7 分子量: 102.09 Beilstein: 385737 EC 号: 203-564-8 MDL编号: MFCD00008705 PubChem化学物质编号: 24859248 NACRES: NA.21

制造商品牌: BSZH

货号（SKU）: A02411

CAS号: 108-24-7

MDL号: MFCD00008705

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一般描述

醋酸酐是一种有机溶剂溶于水后，其可经过溶剂分解得到乙酸。它被广泛用于各种醇的乙酰化。Wacher法（起始试剂＝烯酮）和Knapsack法（起始试剂＝乙醛）已报到可用于工业上制备乙酸酐。

乙酸酐是一种对金属有腐蚀性的酯化剂。它是一种无色液体，有强烈的醋味。它主要用于生产塑料、纤维、药物、染料和爆炸物等。

酰基化是甲硅烷基化的一种替代方法，能够通过羧酸或衍生物的作用将含由活性氢（-OH、-SH和-NH）组成的化合物转化成酯类、硫酯和酰胺。与卤化碳相邻的羰基有利于提高电子俘获检测器（ECD）响应。酰基化有几大优点：

通过保护不稳定基团提高化合物的稳定性。
可呈现诸如碳水化合物或氨基酸等物质的挥发性，这些物质有几个极性基团，它们不易挥发，通常在加热时分解。
允许进行分离，这是未衍生化合物无法实现的。
通过ECD可在极低水平上检测到化合物。

乙酸酐是一种在GC/MS分析中用于形成断裂导向衍生物的试剂。

乙酸酐可参与环丙基酮的Friedel-Crafts′分子内环化反应，生成四氢萘酮。据报道，其可促进多种醛与活化亚甲基化合物的Knoevenagel缩合。

乙酸酐是一种酸酐，其通常被用作胺和醇的乙酰化试剂。

应用

醋酸酐已作为反应组分之一，用于制备：

2-乙酰氨基-5-氨基苯磺酸
3,3′-双(磺酸根基)-4,4′-双(氯乙酰氨基)偶氮苯(BSBCA)
10-乙酸基-9-硝基硬脂酸，烯丙酯
9-硝基油酸

可用于在间歇式反应器中通过HBEA沸石乙酰化苯甲醚。

适用于乙酰、对乙酰氨基酚、乙醇、醛糖和部分甲基化醛糖、醛固酮、胺类、氨基酸、氨基糖（在多糖中）、氨基糖甲基苷、2-氨基-2-脱氧己糖、精氨酰多肽、芳基硫酸酯、胆汁酸、氨基甲酸盐、碳水化合物、脑苷酯、胱氨酸和半胱氨酸（在多肽中）、去甲基多塞平、3,4-二羟基苯基乙二醇、雌激素、多羟糖醇、吡喃己糖苷、己糖胺、异羟肟酸、羟胺、n-羟基氨基甲酸酯、羟基类固醇、纤维醇、4-甲氧基和3,4-二甲氧基苯乙胺、甲酯、甲基（甲基O-甲基-a-D-吡喃葡萄糖苷）糖醛酸酯、核苷、核苷基和糖类、部分甲基化戊糖和己糖、多肽、苯基烷基胺、苯乙胺、多糖成分、前列腺素A、B和E、血清素、唾液酸、糖类、天然糖和色胺等的衍生化。

其他说明

乙酸酐、乙酰基、n-乙酰基、n-乙酰基-n、o-乙酰基、乙酸、糖腈乙酰酯、氨基多羟糖醇乙酸、芳基乙酸、完全甲基乙酰基、甲酯、三氟乙酰基、双三甲基硅基、三甲基硅基聚氨基乙醇和O-三甲基硅基（TMS）试剂。

属性

等级

ACS reagent
puriss. p.a.

Agency

USP/NF
reag. ISO
reag. Ph. Eur.

蒸汽密度

3.5 (vs air)

蒸汽压

10 mmHg ( 36 °C)
4 mmHg ( 20 °C)

测定

≥99% (HPLC)

自燃温度

629 °F

expl. lim.

10.3 %

杂质

≤0.003% non-volatile matter
≤0.01% KMnO₄ red. matter (as O)

折射率

n20/D 1.390 (lit.)

bp

138-140 °C (lit.)

mp

−73 °C (lit.)

密度

1.08 g/mL (lit.)

痕量阴离子

chloride (Cl^-): ≤2 mg/kg
phosphate (PO₄^3-): ≤10 mg/kg
sulfate (SO₄^2-): ≤5 mg/kg

痕量阳离子

Al: ≤0.5 mg/kg
B: ≤0.02 mg/kg
Ba: ≤0.1 mg/kg
Ca: ≤0.5 mg/kg
Cd: ≤0.05 mg/kg
Co: ≤0.02 mg/kg
Cr: ≤0.05 mg/kg
Cu: ≤0.02 mg/kg
Fe: ≤0.1 mg/kg
Mg: ≤0.1 mg/kg
Mn: ≤0.02 mg/kg
Ni: ≤0.02 mg/kg
Pb: ≤0.1 mg/kg
Sn: ≤0.1 mg/kg
Zn: ≤0.2 mg/kg

适用性

passes test for reaction against H₂SO₄

SMILES string

CC(=O)OC(C)=O

InChI

1S/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3

InChI key

WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N

安全信息

象形图

GHS02,GHS05,GHS06

警示用语：

Danger

危险声明

H226 - H302 - H314 - H330

预防措施声明

P210 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338

危险分类

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

补充剂危害

EUH071

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

闪点(F)

120.2 °F - closed cup

闪点(C)

49 °C - closed cup

商品规格

属性名称	属性值
储存温度 Storage temp.	常温阴凉避光
全球实时库存 Availability √	美国St. Louis ≥ 20 \| 欧洲Eur. ≥ 16 \| 東京Tokyo ≥ 5 \| 香港与北京 ≥ 20

商品标签 [tags]

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